Великое княжество Литовское или Литовская Русь представляла собой земли старой Руси, захваченные в момент ее критического ослабления крошечным Литовским княжеством. Из-за чего сложился занятный курьез. Формально на престоле стоял к 1556 году все еще литовский монарх, а сама держава называлась Литвой. Но фактически к собственно Литве она не имела никакого отношения, потому что население и аристократия являлась вполне себе русской. И, в отличие от старых русских земель, захваченных Польшей (Галичина та же), в этих краях культурно-языковая ассимиляция была долгое время очень незначительная. И шла не по программе ассимиляции земель Литвой, а по программе ассимиляции Польши, но очень опосредованной.
К югу лежала степь, заселенная ногаями (Большими и Малыми), за которыми находилась Кабарда и Крым. С Кабардой после взятия в 1556 году Хаджи-Тархана отношения укрепились и расширились, так как имели массу общих интересов.
Ногаи и Крым выступали постоянным источником головной боли. Так как, даже когда их предводители и не ходили на Русь в большие рейды, то это делали в частном порядке их подданные. Из-за чего вся граница соприкосновения Руси и степи представляла собой напряженный фронтир непрерывных боевых действий. Этакий «дикий запад» в его самой жгучей и неприятной форме, только в роли индейцев выступали ногаи и крымчаки.
В землях Малых Нагаев и Крыма лежали вкрапления земель Османской Империи. Каковыми были, по сути, почти все местные города. Самыми важными, с точки зрения текущих интересов Московской Руси, являлись Азак, Ор-Капы и Кафа.
Азак или Азов (как его стали называть позже) выступал как оборонительный и логистический узел. Эта небольшая крепость контролировала устье Дона, выступая в судоходное время базой для отрядов османского флота. Учитывая отсутствия к 1556 году каких-либо значимых сил Руси на Дону военное значение у Азака не было нацелено на противодействие Руси, а выполняло роль военного представительства в степи (в рамках идей т. н. «дипломатии канонерок», вполне известных до появления этих самых канонерок). Здесь же находилась контролируемая османами переправа, позволявшая степняками переправляться через Дон. Также Азак выступал как некогда важный логистический узел, через который шел поток рабов с востока и северо-востока. Однако после падения Казани и Хаджи-Тархана его роль кардинально упала, как и поток рабов, идущий через него.
Ор-Капы — это Перекоп наших дней. Но условно, так как в 1552–1556 году представлял собой крепость-шлюз на достаточно мощном оборонительном рубеже в самом узком месте крымского перешейка. В те годы этот перешеек перегораживался глубоким рвом с валом за ним. Вдоль вала располагались башни. А единственный способ преодолеть это укрепления цивилизовано заключалось в проходе через крепость Ор-Капы. При нормальном заполнении войсками было практически не преодолим для всех местных сил. Но как показала практика, в случае ухода войск из Крыма или недостатке гарнизона по иным причинам, достаточно легко брался штурмом отрядами уже в несколько тысяч легкой пехоты.